Pionierem żeglowania szlakiem Wielkich Jezior Mazurskich był Wielki Mistrz krzyżacki Winrich von Kniprode, który w 1379 roku przepłynął z północy na południe Krainy Wielkich Jezior. Największą uciążliwość w tej ryzykownej i niełatwej podróży stanowił brak połaczenia pomiędzy jeziorami, przez co łódź wielokrotnie przenoszono po lądzie lub terenach bagiennych. Na osobiste polecenie Wielkiego Mistrza przygotowano plan połączenia jezior, niestety zrealizowany jedynie w niewielkiej części. Dopiero w roku 1687 pochodzący z Polski inżynier Józef Naroński opracował realistyczny plan połączenia jezior kanałami. Samuel Suchodolski oraz jego syn Jan pracowali nad planem kanałów do roku 1744 roku, a same prace wykonano tylko w jeden rok.

Przebieg szlaku łatwo prześledzić na mapach. Dla kajakarzy główny szlak Wielkich Jezior Mazurskich zaczyna się już na jeziorze Wiartel w pobliżu miasta Pisz. Jezioro to łączy się spławną strugą z ogromnym Jeziorem Nidzkim. Akwen, w dużej części całkowicie zamknięty dla jednostek motorowych, pozostaje jednak dostępny dla żeglarzy. To położone w pośrodku jodłowych i sosnowych lasów Puszczy Piskiej jezioro jest jednym z największych jezior Mazur, a zarazem jeziorem, którego brzegi są prawie puste. Na jego zachodnim krańcu, na zachód od przesmyku prowadzącego do innych dużych jezior, leży jedyne większe osiedle – miasto Ruciane-Nida.

Dalej szlak Wielkich Jezior Mazurskich biegnie zasadniczo w kierunku północnym poprzez jezioro Bełdany i wzdłuż półwyspu, na którym w ogromnym rezerwacie prowadzona jest hodowla dzikiego konika polskiego. Przy końcu półwyspu działa mały prom. Jezioro Bełdany przechodzi tu w Jezioro Mikołajskie, a w kierunku wschodnim odbija szlak prowadzący na największe polskie jezioro – Jezioro Śniardwy. W Mikołajkach – letniej stolicy Polski – zaczyna się Jezioro Tałty. Potem szlak wiedzie przez Kanały Szymoncki i Tałtowski oraz przez jeziora Tałtowisko, Szymońskie, Jagodne i Boczne. Najkrótszy ze sztucznych mazurskich kanałów – kanał Kula – prowadzi na jezioro Niegocin. W połowie tego kanału tradycja żeglarska umieszcza dział wodny pomiędzy zlewiskami Wisły i Węgorapy. Od tego miejsca wody płyną jakoby wprost na północ do Morza Bałtyckiego. Od dawien dawna właśnie tu odbywa się pasowanie adeptów żeglarstwa na prawdziwych „wilków jeziernych”.