Unikalny zespół architektoniczno-urbanistyczny Starego Miasta w Zamościu to kolejna polska perełka wpisana na listę UNESCO w 1992 roku. Plan miasta według projektu włoskiego architekta Bernarda Morando, nawiązywał do ówczesnych miast włoskich. Do czasów współczesnych zachował się w prawie niezmiennej formie pierwotny układ Starego Miasta.

Zachowane w niemal niezmienionym kształcie renesansowe, prywatne miasto ufundowane w 1580 roku przez kanclerza Jana Zamoyskiego. Usytuowane na szlaku handlowym łączącym zachodnią i północną Europę z Morzem Czarnym. Plan miasta według projektu włoskiego architekta Bernarda Morando, nawiązywał do ówczesnych miast włoskich i koncepcji miast idealnych podporządkowanych w całości wyobrażeniom estetycznym, wymogom gospodarczym, społecznym i politycznym. Do czasów współczesnych zachował się w prawie niezmiennej formie pierwotny układ Starego Miasta. Szachownicowy układ ulic, fortyfikacji, trzech rynków i większością zabudowy. Ulice przecinają się pod kątem prostym. Działki zróżnicowano na głębsze dla kupców-hurtowników z dojazdem od tylnych ulic i płytsze domy-warszaty rzemieślnicze.

Fortyfikacje w typie włoskim potwierdziły swoją wartość w XVII wieku. Zamość, jako jedyne miasto oparł się szwedzkiemu potopowi. Pomimo pierwotnie jednolitej koncepcji urbanistycznej, miasto było miejscem harmonijnego współistnienia i uzupełniania się kultur Wschodu i Zachodu Europy. W pełnej tolerancji współżyło wiele nacji. Polacy, Włosi, Niemcy, Rusini, Ormianie, Grecy i Żydzi. Owo przenikanie wielonarodowościowych, różnorodnych wpływów artystycznych i architektonicznych w połączeniu z regularnością przestrzenną – nadaje wyjątkowości architektonicznej i niepowtarzalnego klimatu typowego dla nielicznych miast. Wyjątkowość została doceniona przez wpisanie Zamościa w 1992 roku na Listę Światowego Dziedzictwa Kultury UNESCO.

W pobliżu dworca Brama Szczebrzeska wybudowana w latach 1603-05, jako jedna z trzech ówczesnych bram, położona przy południowej linii murów miasta, przebudowana XVII i XIX wieku, kiedy zmieniono jej wygląd na styl klasycystyczny. Od 1820 mieściła więzienie polityczne, w którym osadzono miedzy innymi działacza niepodległościowego Waleriana Łukasińskiego. Do lat 90. w budynku mieścił się komisariat policji. W latach 2007-2009 przeprowadzano gruntowny remont.

Za bramą renesansową kolegiata św. Tomasza zbudowana w XVI wieku przez Bernarda Morando, jeden z najwspanialszych kościołów tego typu w Polsce, przebudowany na początku XIX wieku w stylu klasycystycznym. Wspaniały renesansowy wystrój rzeźbiarski wnętrza. W kaplicy ordynatów Zamoyskich płyta Jana Zamojskiego i portrety pędzla Wojciecha Gersona. Barokowe stiuki Giovanniego Battisty Falconiego, włoskiego sztukatora barokowego. Ołtarz główny z XIX wieku, obrazy mistrzów włoskich, w prezbiterium obrazy przypisywane Domenico Tintorettemu, synowi Jacopo Tintorettego. Na filarze obok ambony płyta nagrobkowa Szymona Szymonowicza, polskiego humanisty i poety okresu renesansu, współtwórcy Akademii Zamojskiej. W skarbcu kościelnym renesansowe i barokowe ornaty i sprzęty kościelne. W bibliotece inkunabuły i starodruki z XV i XVI wieku.

Przed wyjściem z kolegiaty po lewej stronie dawny pałac Zamoyskich. Kilkakrotnie przebudowany. W połowie XVIII wieku w stylu barokowym pod kierunkiem architekta Jana Columbaniego. Pałac przestał być siedzibą ordynatów od początku wojny polsko-austriackiej w 1809 roku. W 1821 pałac sprzedano wraz z miastem Skarbowi Państwa. Dziesięć lat później przebudowany został na szpital wojskowy. W czasach II RP w oficynie działała drukarnia. Po zakończeniu drugiej wojny była jedyną ocalałą drukarnią po prawej stronie Wisły, z jej maszyn schodziły pierwsze dzienniki urzędowe, plakaty i książki. Obecnie budynek jest siedzibą sądu. Przed pałacem stoi pomnik hetmana i kanclerza Jana Zamoyskiego.

Od strony południowej Wielki Arsenał z XVII wieku, dawna zbrojownia zamkowa. W okresie międzywojennym mieściły się tu szkoły, po wojnie stolarnia, od roku 1984 oddział Muzeum Zamojskiego, Muzeum Barwy i Oręża „Arsenał". Obok wozownie i stajnie. Po przeciwnej stronie ulicy Akademickiej Wikarówka, zbudowana w pierwszej połowie XVII wieku, w której mieszkali świeccy profesorowie Akademii, obecnie plebania, Przy końcu ulicy gmach dawnej akademii, trzeciej w Rzeczpospolitej i pierwszej prywatnej uczelni utrzymywanej w całości przez wielkiego kanclerza koronnego. Otwarta została w 1595 roku. Słynne zdanie wypowiedziane przez Zamoyskiego „Takie są rzeczypospolite, jakie ich młodzieży chowanie" zapisane zostały w akcie fundacyjnym. Przy budynku pierwszy w Europie szkolny ogród botaniczny i zoologiczny, który zapoczątkowany został w 1918 roku przy Państwowym Męskim Gimnazjum w Zamościu. Obecnie budynek Akademii Zamojskiej służy nadal celom edukacyjnym, kształci się tu młodzież licealna, są też biura rektoratu jednej ze szkół wyższych.

Przy alei 1 Maja usytuowany jest kościół poreformacki św. Katarzyny ufundowany w 1674 roku, zniszczony przez Austriaków, w 1806 zamieniony na magazyny, w okresie międzywojennym odbudowany.

Przy ulicy Zamenhofa dawna synagoga, jedna z najpiękniejszych, najlepiej zachowanych późnorenesansowych żydowskich świątyń w Polsce. Wybudowana została około 1610 roku w stylu późnego renesansu. Część główną stanowiła wielka sala modlitewna. Prowadzi do niej oryginalny, kamienny renesansowy portal. Ze zniszczeń ocalał późnorenesansowy Aron ha-kodesz, czyli szafa ołtarzowa, służąca do przechowywania Tory. Na ścianach i sklepieniach bogata stiukowa i sztukateryjna dekoracja z cennymi rozetami i malowidłami, na których widać inskrypcje w języku hebrajskim oraz wystylizowane Drzewo życia. Podczas II wojny światowej hitlerowcy zdewastowali synagogę i urządzili w niej warsztaty stolarskie. Po wyzwoleniu budynek poddano remontowi, w 2005 roku wrócił do społeczność żydowskiej i odtąd prace renowacyjne prowadzone są pod nadzorem Fundacji Ochrony Dziedzictwa Żydowskiego. Synagoga jest udostępniona zwiedzającym. Nad wejściem do synagogi odsłonięto trzy tablice pamiątkowe, poświęcone żydom z Zamościa, ufundowane przez Izraelską Organizację Żydów Zamościa, Okolic i ich Potomków. Po wyjściu z synagogi idąc ulicą Zamenhofa dochodzi się do Domu Mykwy, czyli łaźni żydowskich, pochodzącej z XVIII wieku. We wnętrzu zachował się dawny basen do rytualnych kąpieli.

Przez Rynek Solny, dojść można do Rynku Wielkiego, kwadratowego placu o wymiarach sto na sto metrów. Stanowi centrum miasta i jeden z najokazalszych XVI-wiecznych placów w Europie. W odróżnieniu od rynków Solnego i Wodnego przeznaczonych na cele handlowe, twórcy miasta nadali mu funkcje reprezentacyjne, które spełnia do dziś. W każdej pierzei Rynku znajduje się zespół podcieniowych kamienic mieszczańskich. Zamieszkiwali je zamożni kupcy, profesorowie akademii, dworzanie.

Ratusz stojący w północnej pierzei rynku jest architektonicznym symbolem miasta. Budowę rozpoczęto w 1591 roku. Poddawano go wielu przeróbkom. Obecny wygląd odpowiada połowie XVII wieku. Kamieniczki na wschód od ratusza należały do kupców ormiańskich. Wyróżniają się attykami i płaskorzeźbami. W czterech z nich mieści się obecnie Muzeum Zamojskie założone w 1926 roku. Gromadzi zbiory z zakresu etnografii. Najcenniejsza jest kolekcja monet odnaleziona w Żulicach, na którą składają się rzymskie denary z pierwszego i drugiego wieku cesarzy Nerona, Wespazjana, Tytusa i Domicjana.

Przy ulicy Staszica mury barokowego kościoła Franciszkanów ufundowanego w 1637 roku przez ówczesnego hetmana ordynacji zamojskiej Tomasza Zamoyskiego, po przybyciu do miasta zakonu Franciszkanów. Jedna z najwybitniejszych budowli sakralnych XVII wieku w Polsce. Po likwidacji zakonu franciszkanów w 1784 roku przez Austriaków, kościół zamieniono na magazyn wojskowy, w 1840 roku przebudowano na koszary. Po drugiej wojnie część pomieszczeń mieściła Państwowe Liceum Sztuk Plastycznych. W 1993 roku świątynia wróciła do Franciszkanów.

Naprzeciw pas dawnych fortyfikacji. Bastion na wprost ulicy Staszica, w drugiej połowie XIX wieku był więzieniem politycznym. W przyległym budynku w latach 1824-25 więziono polskiego działacza niepodległościowego Waleriana Łukasińskiego. Obok dawna Brama Lwowska z początku XIX wieku z fragmentem murów obronnych. Po zachodniej stronie ulicy Łukasińskiego budynki zwane Podkarpie, dawny kościół i klasztor Bonifratrów wybudowany w połowie XVII wieku, skasowany w 1784. Przy placu Wolności kościół św. Stanisława, pierwotne prawosławny, wybudowany przez kupców greckich po 1589 roku, w latach 1706-1875 użytkowny przez unitów, potem zamieniony na cerkiew prawosławną, przebudowywany w wiekach XVII, XVIII i XIX. Przy ulicy Kościuszki zabudowania dawnego kościoła i klasztoru sióstr Klarysek, skasowanego w 1788 roku, obecnie mieści się w nich szkoła muzyczna. Przy ulicy Wyspiańskiego tak zwana Rotunda, działobitnia, wybudowana w latach 1820-25 dla obrony miasta od strony południowej, do 1939 roku prochownia, w czasie okupacji miejsce straceń.